1. Как вы обойдете внимание к вам со стороны соцсетей (они не любят парсеры, поверьте мне)?

Разработчики совершенствуются вместе с развитием защит:) Пока не одна сеть еще не защитилась

2. Не заблокирует ли вас скайп? У них есть своя система размещения рекламы и вот эти все выходки могут не понравиться владельцам Skype. А, как мы знаем, Microsoft зело трепетный к своим коммерческим интересам.

Если на балансе скайпа есть деньги, вероятность блокировки очень низкая. Только если в один момент 100 жалоб поступит. 

Не обязательно с одного аккаунта работать :)

3. Любое предложение о покупке в скайпе - это не идивидуальный подход, это спам! Если мне в очередном мейл-спаме пишут "Дорогая Алина!" я это расцениваю не как индивидуализацию, а как наглое тырение информации откуда-то и использование ее в навязывании своей фигни. А я, на секундочку, уже 7 лет в маркетинге и software и знаю, что говорю о рекламных методах.

Директ маркетинг не считается в среде профессионалов = спамом. Не профессионалы любую незапрошенную инфу считают спамом.

Если мне будут впаривать то что мне не надо, то пошлю рекламщика на ..., А если со мной сначала познакомятся и получать согласие на установление контакта, то там уже дело техники..

В добавление, у Вас может появится база скайпов со временем, которые появились на явном согласии пользователей, которые Вас и Вашу компанию знают.

Можно рекламку на емейл послать, но там письмо может затеряться, а можн ов скайп отправить, там ни че не потеряется.

У любого маркетолога, есть свои черные и белые методы работы, поверьте мне:)